1930年代，光怪陸離的老上海。商會(huì)之間依然紛爭(zhēng)不斷，初來乍到的許文強(qiáng)（黃曉明飾）偶遇上海灘頭號(hào)商會(huì)大亨馮敬堯（李雪健飾）的愛女馮程程（孫儷飾）。倔強(qiáng)美麗的馮程程與舊愛方艷蕓（陳數(shù)飾）有幾分神似，而此時(shí)的方艷蕓已是上海灘【tān】第一交際花。許文強(qiáng)與閘北貧民區(qū)長(zhǎng)大的丁力（黃海波飾）在無意中救下馮程程，兩人結(jié)為生死之交。在方艷蕓的幫助下，兩人得到馮敬堯的賞識(shí)，決定同在上海灘闖出名堂。許文強(qiáng)和丁力都對(duì)馮程程一見傾心，三人展開了一段錯(cuò)綜復(fù)雜的愛情故事。然而幾經(jīng)磨難的許文強(qiáng)返家時(shí)發(fā)現(xiàn)全家慘死，為報(bào)血海深仇決定重返上海灘。